Valentine ha pubblicato il suo primo mixtape Route 80 nel 2012. Ha pubblicato il suo primo EP intitolato Valentine nel 2013, debuttando al numero 38 delle classifiche R&B di iTunes. L'8 luglio 2014 ha pubblicato il suo secondo mixtape, Red Velvet. Nel 2016 ha pubblicato il suo album di debutto chiamato Scarlet Letter. Nel 2016 Valentine è stato all'interno del cast della comedy Wild 'N Out su MTV.1
Nel 2019 ha presentato la seconda stagione del programma How Far Is Tattoo Far?' in onda sempre su MTV.2
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